Первое известное нам поселение в этих краях, на островке рядом с нынешним Осташковом, – город Кличен, XIII века. В 1393 году он был полностью уничтожен новгородцами. По преданию, из всех жителей Кличена уцелел один рыбак Осташка, который и стал основателем нового города на берегу Селигера. Жители города именовали себя “осташи”.
Статус города Осташков получил в 1772 году по представлению новгородского губернатора Сиверса Екатерине II. В 1784 году он начал перестраиваться по регулярному плану. Самый старинный сохранившийся каменный дом Осташкова относится к XVIII веку.
К этому времени благодаря расположенной неподалеку Ниловой пустыни город был посещаемым и процветающим. Сюда приезжало множество паломников, бывали даже визитеры самого высокого уровня. В 1820 году в Нило-Столобенскую пустынь и Осташков приезжал Александр I.
В городе было множество храмов, два монастыря – один в центре, второй на полуострове Житное.
Для небольшого города российской глубинки Осташков был удивительно ухоженным и благоустроенным. Мощеные улицы, театр, музей, библиотека, собственная пожарная команда, гуляния в парке под музыку – это изумляло гостей города, привыкших видеть в провинции грязь и грубость.
До сих пор в городе сохранились старинные купеческие особнячки, общественные здания. Чудом уцелела даже деревянная каланча на здании пожарной части 1869 года.
Об участии осташей и Осташкова в Великой Отечественной войне напоминает большой мемориал в парке Свободы, неподалеку от пристани. В 1941 году на Селигере вокруг Осташкова были возведены мощные укрепления. Пристань Осташкова работала без остановки, отправляя пароходами и теплоходами раненых с Демянского плацдарма в тыл. Сам город немцы захватить так и не смогли.
Сейчас с пристани Осташкова отправляются мирные прогулочные катера, везущие туристов к лучшим достопримечательностям – Ниловой пустыни, острову Хачину, просто на водные прогулки.
Сам город, увы, не так процветает, как это было раньше. Сгорают – то ли случайно, то ли по чьему-то злому умыслу – деревянные дома, облезают и рушатся каменные. Но сохранилось еще очень многое, и хочется надеяться, что осташи – потомки тех, кто строил и благоустраивал город, – еще его возродят.