Святогорский монастырь был основан по велению Ивана Грозного в 1569 году. На этом месте вороническому юродивому пастуху Тимофею было несколько явлений чудотворной иконы Божией Матери, и когда весть об этом дошла до царя, здесь, на Синичьей горе, переименованной в Святую, и был устроен монастырь. На самом верху горы стоит мощный каменный собор Успения Божией Матери (1569).
Толщина стен собора – 1,5-2 метра, своды подпирают массивные столпы. Во время Великой Отечественной войны фашисты, отступая, попытались взорвать храм, но ничего не получилось – взрыв повредил кровлю, древние же стены устояли. Другие постройки монастыря пострадали намного сильнее.
После войны монастырь был восстановлен и передан Пушкиногорскому музею.
Известен всей стране Святогорский монастырь не только и не столько своей древней историей и легендами, сколько тем, что здесь находится могила А.С.Пушкина. Небольшой фамильный некрополь Пушкиных-Ганнибалов у апсиды Успенского собора появился, когда дед поэта, Иосиф (Осип) Абрамович откупил землю у монастыря и сам был погребен здесь в 1806 году.
Здесь же лежат родители Пушкина, а в соборе был похоронен его маленький брат Платон.
29 января (10 февраля по новому стилю) 1837 года Пушкин умер.
После прощания с ним на его петербургской квартире траурный поезд отправился в Михайловское. Стояли сильнейшие морозы, но несмотря на это от Петербурга доехали за трое суток. В Острове траурный поезд останавливался на почтовой станции. А.И.Тургенев, не совсем хорошо знавший дорогу, сопровождал возок с гробом, и вместо монастыря сначала заехал в Тригорское. Дочь П.А. Осиповой вспоминала: “Точно Александр Сергеевич не мог лечь в могилу без того, чтобы не проститься с Тригорским и с нами”.
Наутро поехали в Святые Горы, в соборе настоятель архимандрит Геннадий совершил заупокойную службу. Земля промерзла до состояния льда, поэтому пришлось выкопать неглубокую яму, где гроб с телом поэта пролежал до весны. Только весной яму углубили и опустили туда гроб окончательно…
Сначала на могиле стоял простой черный крест с одним словом – “Пушкин”.
В 1840 году Наталья Николаевна вместе с опекой заказала надгробный памятник мужу. Зимой 1840 года могила Пушкина приняла свой законченный вид.
Сейчас, конечно, эти места выглядят намного более ухоженными. Долгое время кладбище было полузаброшенным, заросшим деревьями, каменные плиты вросли в землю, а могила Пушкина с оградой оказалась на краю обрыва. В 1902 году площадка была обнесена мраморной балюстрадой.
Во время Великой Отечественной войны фашисты не только взорвали собор, но и заминировали могилу Пушкина. Саперы Рижской саперно-инженерной бригады под командованием капитана Казакова, рискуя жизнью, в первую очередь разминировали именно могилу.
Сейчас сюда приходят и группы туристов, и просто посетители, приносят цветы…